Леонид Николаевич Агутин родился 16 июля 1968 года в Москве.
В 1986 году окончил музыкальное училище (по классу фортепиано) и джазовую студию «Москворечье», в 1992 году — Государственный университет культуры, где учился на факультете эстрадной режиссуры. Первые песни начал писать в четырнадцать лет, в школе создал группу «Кредо».

Дебют певца состоялся в 1991 году на телевидении, в программе «Звездный дождь». В 1992 году Леонид Агутин стал лауреатом конкурса эстрадной песни в Ялте, в 1993 с успехом выступил на конкурсе эстрадных исполнителей в Юрмале, где он занял третье место и получил приз зрительских симпатий. Большой успех имел первый альбом Агутина, «Босоногий мальчик», вышедший в 1994 году; хитами стали песни «Того, кого не стоило бы ждать», «Хоп-хэй-лала-лэй», «Босоногий мальчик», «Парень чернокожий», «Все только для тебя». В 1995 году он был удостоен музыкальной премии «Овация» в номинации «Лучший певец года». На песни Леонида Агутина снято несколько видеоклипов, он с успехом участвовал в телевизионных передачах «Песня года», в проекте «Старые песни о главном». Помимо исполнения своих песен, он также пишет для Филиппа Киркорова, Лаймы Вайкуле, Илоны Броневицкой, Марины Хлебниковой, Ларисы Долиной.

В 2000 году вышел соместный альбом Леонида Агутина и Анжелики Варум «Служебный роман». В июле того же года они официально зарегистрировали свой брак. В своей музыке Леонид всегда отдавал предпочтение латиноамериканским ритмам и рэгги. В 1999 году состоялось знакомство певца с выдающимся американским джазовым гитаристом-виртуозом Элом Ди Меолой. В 2001 году в Москве состоялось их совместное выступление, ставшее первым концертом Ди Меолы в России, а четыре года спустя музыканты выпустили альбом «Cosmopolitan Life».