Владимир Чекасин родился в 1947 году в Свердловске (г. Екатеринбург, Россия). С шести лет играет на скрипке и фортепиано, с десяти лет — на кларнете. Только в последних классах музыкальной школы увлекся игрой на саксофоне. Закончил Свердловскую консерваторию по классу кларнета; там же начал серьезно заниматься композицией. В 1971 году вместе с Ганелиным и Тарасовым образовал легендарное трио «ГТЧ», просуществовавшее до 1986 года. В 1975 году началась карьера Чекасина — музыкального педагога. Он преподавал в специальной музыкальной школе им. Дварионаса (Вильнюс) и вильнюсской консерватории (Литовская академия музыки). Cреди его выпускников такие известные литовские джазовые музыканты, как Пятрас Вишняускас, Витаутас Лабутис, Неда Малунавичюте... С 1975 года пишет музыку для кино и театра. В 1990 году фильм Павла Лунгина «Такси блюз», музыку для которого написал Чекасин, получил Гран-при Каннского фестиваля. Музыка Чекасина к фильму «Болеро» была отмечена призом на фестивале «Пост-Монтре'92» в Санкт-Петербурге. Чекасин — мультиинструменталист: он в совершенстве владеет игрой на саксофоне, кларнете, флейте, фаготе. Играет на скрипке, барабанах, клавишных.